| 1. Jornada | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 28.09.2008 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 03.11.2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 |  |
|||
| 11. Jornada | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:6 | ||||
| 13. Jornada | 04.01.2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 23.01.2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 26.04.2009 | Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | Oporto | 0:3 | |
|||
| 28. Jornada | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 | |
Brasil