| 1. Jornada | 27.03.2021 | Curicó Unido | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 27.04.2021 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 03.05.2021 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 09.05.2021 | Santiago Wanderers | - | Deportes Melipilla | 0:3 | ||||
| 8. Jornada | 23.05.2021 | Deportes Melipilla | - | Antofagasta | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 29.05.2021 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 5:1 | ||||
| 10. Jornada | 07.06.2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 21.07.2021 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 15.08.2021 | Everton | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 25.08.2021 | Deportes Melipilla | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 29.08.2021 | Ñublense | - | Deportes Melipilla | 3:0 | ||||
| 21. Jornada | 15.09.2021 | Palestino | - | Deportes Melipilla | 3:1 |
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