| 1. Jornada | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 24.02.2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 03.03.2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 4. Jornada | 09.03.2019 | Huachipato | - | Audax Italiano | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 16.03.2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 01.04.2019 | Huachipato | - | Coquimbo Unido | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 28.04.2019 | Curicó Unido | - | Huachipato | 4:2 | ||||
| 11. Jornada | 05.05.2019 | Huachipato | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 11.05.2019 | Antofagasta | - | Huachipato | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.05.2019 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 1:0 |  |
|||
| 14. Jornada | 25.05.2019 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 20. Jornada | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 |
Chile