| 20. Jornada | 18.07.2014 | Bray Wanderers | - | Shamrock Rovers | 0:3 | ||||
| 21. Jornada | 27.07.2014 | Dundalk FC | - | Bray Wanderers | 5:1 | ||||
| 22. Jornada | 01.08.2014 | Bray Wanderers | - | Athlone Town | 1:1 |  |
|||
| 23. Jornada | 07.08.2014 | Limerick FC | - | Bray Wanderers | 4:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.08.2014 | Bray Wanderers | - | Sligo Rovers | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 18.08.2014 | Cork City | - | Bray Wanderers | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 29.08.2014 | Bray Wanderers | - | UC Dublin | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 05.09.2014 | Bohemian FC | - | Bray Wanderers | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 19.09.2014 | Bray Wanderers | - | St Patrick's Athletic | 2:4 |
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