| 6. Jornada | 14.04.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 7. Jornada | 21.04.2019 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:2 | ||||
| 9. Jornada | 04.05.2019 | Paide Linnameeskond | - | Maardu Linnameeskond | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 18.05.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 24.05.2019 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 28.05.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 14. Jornada | 02.06.2019 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 14.06.2019 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 6:0 | ||||
| 18. Jornada | 30.06.2019 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 4:1 | ||||
| 35. Jornada | 03.11.2019 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 3:2 |
Estonia