| 1. Jornada | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| 3. Jornada | 28.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 7. Jornada | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | Limón FC | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 12.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 10. Jornada | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 |  |
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| 13. Jornada | 20.09.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 04.11.2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | ||||
| 22. Jornada | 17.11.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Grecia | 0:2 | |
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