| 14. Jornada | 06.11.2022 | FK Pobeda Junior | - | Makedonija GP | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 19.02.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 21. Jornada | 05.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:4 |  |
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| 22. Jornada | 08.03.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda Junior | 3:0 | |
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| 23. Jornada | 12.03.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pobeda Junior | 4:0 | ||||
| 24. Jornada | 18.03.2023 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:5 | ||||
| 25. Jornada | 02.04.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 09.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 27. Jornada | 15.04.2023 | FC Struga | - | FK Pobeda Junior | 6:2 | ||||
| 28. Jornada | 23.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 26.04.2023 | FK AP Brera Strumica | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | |
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| 30. Jornada | 30.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | FK Skopje | 0:4 |  |
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| 33. Jornada | 14.05.2023 | FK Pobeda Junior | - | GFK Tikvesh | 1:4 |
Macedonia del Norte