| 7. Jornada | 22.08.2009 | Palestino | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 8. Jornada | 29.08.2009 | Universidad de Concepción | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 12.09.2009 | Palestino | - | Santiago Morning | 0:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.09.2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.09.2009 | Palestino | - | La Serena | 1:0 |  |
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| 12. Jornada | 26.09.2009 | Palestino | - | Universidad Católica | 1:1 | |
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| 14. Jornada | 18.10.2009 | Rangers | - | Palestino | 1:0 | |
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| 16. Jornada | 31.10.2009 | Palestino | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 07.11.2009 | Colo-Colo | - | Palestino | 1:2 |
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