| 2. Jornada | 17.01.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.01.2021 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 26.01.2021 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | ||||
| 5. Jornada | 01.02.2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 6. Jornada | 04.02.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 |
Costa Rica