| 3. Jornada | 30.08.2008 | KVC Westerlo | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2008 | Sporting Lokeren | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 01.11.2008 | FCV Dender EH | - | KVC Westerlo | 2:2 | ||||
| 13. Jornada | 22.11.2008 | RSC Anderlecht | - | KVC Westerlo | 2:0 | ||||
| 16. Jornada | 13.12.2008 | KVC Westerlo | - | Cercle Brugge | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 18.01.2009 | Sporting Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 19. Jornada | 25.01.2009 | KVC Westerlo | - | Standard Liège | 0:1 | ||||
| 21. Jornada | 08.02.2009 | KVC Westerlo | - | Sporting Lokeren | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2009 | KVC Westerlo | - | KV Mechelen | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 14.03.2009 | AFC Tubize | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 27. Jornada | 21.03.2009 | KVC Westerlo | - | FCV Dender EH | 3:1 | ||||
| 30. Jornada | 19.04.2009 | KVC Westerlo | - | RSC Anderlecht | 0:1 | ||||
| 31. Jornada | 25.04.2009 | RAEC Mons | - | KVC Westerlo | 0:2 | ||||
| 32. Jornada | 02.05.2009 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 09.05.2009 | Cercle Brugge | - | KVC Westerlo | 2:1 | ||||
| 34. Jornada | 16.05.2009 | KVC Westerlo | - | KV Kortrijk | 1:3 |
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