| 16. Jornada | 28.07.2019 | Santa Cruz | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 06.08.2019 | Rangers | - | Santa Cruz | 0:3 | ||||
| 18. Jornada | 11.08.2019 | Santa Cruz | - | Santiago Morning | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.08.2019 | Santa Cruz | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 20. Jornada | 27.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Santa Cruz | 3:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 01.09.2019 | Santa Cruz | - | CD Magallanes | 3:0 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | La Serena | - | Santa Cruz | 1:2 | ||||
| 23. Jornada | 15.09.2019 | Santa Cruz | - | Barnechea | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 29.09.2019 | Deportes Melipilla | - | Santa Cruz | 2:2 | ||||
| 27. Jornada | 20.10.2019 | Santa Cruz | - | Deportes Valdivia | 1:1 |
Chile