| Grupo C | 03.08.2023 | Comunicaciones | - | Real España | 3:1 | ||||
| Grupo C | 11.08.2023 | Diriangén FC | - | Comunicaciones | 0:1 | ||||
| Grupo C | 24.08.2023 | CD Águila | - | Comunicaciones | 1:4 |  |
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| Grupo C | 31.08.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| Cuartos de final | 28.09.2023 | Comunicaciones | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.10.2023 | CS Herediano | - | Comunicaciones | 3:2 | |
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| Play-in round | 25.10.2023 | CS Cartaginés | - | Comunicaciones | 1:1 | ||||
| Play-in round | 01.11.2023 | Comunicaciones | - | CS Cartaginés | 5:4 pn. |
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