| 1. Jornada | 16.02.2019 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 2. Jornada | 24.02.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Valdivia | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 10.03.2019 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 20.05.2019 | Unión San Felipe | - | Ñublense | 0:0 | ||||
| 14. Jornada | 26.05.2019 | Deportes Copiapó | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 18. Jornada | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 |  |
|||
| 19. Jornada | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 31.08.2019 | Unión San Felipe | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 08.09.2019 | Ñublense | - | Unión San Felipe | 3:1 | ||||
| 23. Jornada | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 24. Jornada | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | |
 |
||
| 25. Jornada | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 26. Jornada | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | ||||
| 27. Jornada | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |
Chile