| 1. Jornada | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 04.08.2019 | La U Universitarios | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 12.08.2019 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 |  |
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| 11. Jornada | 08.09.2019 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 3:0 |  |
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| 12. Jornada | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 17. Jornada | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | |
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