| 1. Jornada | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 25.07.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.07.2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 15. Jornada | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 19. Jornada | 21.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | Limón FC | 6:0 |  |
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| 21. Jornada | 04.11.2019 | La U Universitarios | - | Deportivo Saprissa | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 | |
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| 22. Jornada | 17.11.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Grecia | 0:2 |
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