| 13. Jornada | 19.01.2019 | Chania Kissamikos | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 27.01.2019 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 30.01.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.02.2019 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.02.2019 | AE Karaiskakis | - | Volos NFC | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 17.02.2019 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 24.02.2019 | AE Karaiskakis | - | Irodotos | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 06.03.2019 | Aiginiakos FC | - | AE Karaiskakis | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 09.03.2019 | AE Karaiskakis | - | Panachaiki GE | 0:1 | ||||
| 22. Jornada | 17.03.2019 | Apollon Lárissa | - | AE Karaiskakis | 0:1 |  |
|||
| 23. Jornada | 24.03.2019 | AE Karaiskakis | - | AEP Iraklis FC | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 31.03.2019 | Sparta FC | - | AE Karaiskakis | 0:4 | ||||
| 27. Jornada | 14.04.2019 | Apollon Pontou | - | AE Karaiskakis | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 17.04.2019 | AE Karaiskakis | - | Chania Kissamikos | 0:0 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 1:1 |  |
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