| 3. Jornada | 11.10.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Aiolikos Mytilinis | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.10.2023 | Makedonikos FC | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 29.10.2023 | Anagennisi Karditsa | - | AE Lárissa | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 04.11.2023 | PAOK Saloniki II | - | Anagennisi Karditsa | 2:0 |  |
|||
| 10. Jornada | 19.11.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 26.11.2023 | Anagennisi Karditsa | - | Niki Volou FC | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 03.12.2023 | Apollon Pontou | - | Anagennisi Karditsa | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 17.12.2023 | AEK Athen II | - | Anagennisi Karditsa | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 03.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | AEP Iraklis FC | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 07.01.2024 | Aiolikos Mytilinis | - | Anagennisi Karditsa | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 14.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | Makedonikos FC | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 21.01.2024 | Anagennisi Karditsa | - | Kozani FC | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 28.01.2024 | AE Lárissa | - | Anagennisi Karditsa | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 03.02.2024 | Anagennisi Karditsa | - | PAOK Saloniki II | 0:3 |
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