| 1. Jornada | 08.02.2009 | Santa Fe | - | Real Cartagena | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 15.02.2009 | Real Cartagena | - | Envigado FC | 2:1 | ||||
| 3. Jornada | 20.02.2009 | Independiente Medellín | - | Real Cartagena | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 22.02.2009 | Real Cartagena | - | Deportivo Pereira | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.03.2009 | La Equidad | - | Real Cartagena | 0:0 |  |
|||
| 6. Jornada | 08.03.2009 | Real Cartagena | - | América de Cali | 1:0 | ||||
| 7. Jornada | 15.03.2009 | Atlético Junior | - | Real Cartagena | 0:2 | |
|||
| 8. Jornada | 19.03.2009 | Real Cartagena | - | Deportes Quindío | 2:2 | |
|||
| 9. Jornada | 22.03.2009 | Real Cartagena | - | Atlético Junior | 0:2 | ||||
| 11. Jornada | 12.04.2009 | Real Cartagena | - | Millonarios | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Deportivo Cali | - | Real Cartagena | 2:1 | |
|||
| 17. Jornada | 14.05.2009 | Atlético Huila | - | Real Cartagena | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 17.05.2009 | Real Cartagena | - | Boyacá Chicó | 6:3 |
Colombia