| 1. Jornada | 03.01.2014 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 1:0 |  |
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| 2. Jornada | 12.01.2014 | Antofagasta | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 15.01.2014 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 26.01.2014 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 5. Jornada | 01.02.2014 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 16.03.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 30.03.2014 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:2 | ||||
| 14. Jornada | 05.04.2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 |
Chile