| 2. Jornada | 18.07.2009 | Envigado FC | - | Real Cartagena | 2:2 |  |
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| 3. Jornada | 26.07.2009 | Boyacá Chicó | - | Envigado FC | 4:2 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Envigado FC | - | Santa Fe | 2:3 | |
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| 5. Jornada | 09.08.2009 | Atlético Huila | - | Envigado FC | 3:2 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Independiente Medellín | - | Envigado FC | 4:2 |  |
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| 7. Jornada | 24.08.2009 | Envigado FC | - | Deportivo Pereira | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 21.09.2009 | Envigado FC | - | América de Cali | 3:3 | ||||
| 12. Jornada | 04.10.2009 | Envigado FC | - | Deportes Quindío | 3:0 | |
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| 13. Jornada | 18.10.2009 | Deportes Tolima | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 14. Jornada | 22.10.2009 | Envigado FC | - | Millonarios | 3:4 |
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