| Primera | 25.07.19 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
| Primera | 19.09.19 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 |  |
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| Primera | 20.02.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 | ||||
| Primera | 15.08.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| Primera | 06.11.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| Primera | 01.02.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| Primera | 04.04.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| Primera | 17.09.21 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | |
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| Primera | 28.11.21 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 0:5 | |
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| Primera | 19.02.22 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 4:1 | |
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| Primera | 01.05.22 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 6:0 | ||||
| Primera | 21.07.22 | Guadalupe | - | Sporting FC | 1:2 | ||||
| Primera | 22.08.22 | Sporting FC | - | Guadalupe | 4:2 | |
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| Primera | 26.02.23 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:3 | |
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