| 2. Jornada | 20.07.2009 | Universidad de Chile | - | Rangers | 3:5 |  |
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| 1. Jornada | 23.07.2009 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 02.08.2009 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 2:1 | |
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| 5. Jornada | 08.08.2009 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 1:1 | |
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| 7. Jornada | 24.08.2009 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 30.08.2009 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 3:2 | |
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| 9. Jornada | 12.09.2009 | Ñublense | - | Universidad de Chile | 0:2 | |
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| 10. Jornada | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.10.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 11.10.2009 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 18.10.2009 | Universidad de Chile | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 25.10.2009 | La Serena | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:3 | |
Uruguay