| Primera | 17.10.21 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| Primera | 19.03.22 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| Primera | 19.06.22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:3 | ||||
| Primera | 23.08.22 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:1 | ||||
| Primera | 05.03.23 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| Primera | 18.02.24 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | |
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| Primera | 18.08.24 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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