| Primera | 01.09.19 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 |  |
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| Primera | 27.10.19 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 |  |
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| Primera | 30.05.20 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 30.08.20 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:2 | |
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| Primera | 27.09.20 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | |
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| Primera | 16.02.21 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:3 | |
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| Primera | 22.04.21 | Guadalupe | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:1 | |
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| Primera | 18.09.22 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:0 | ||||
| Primera | 31.03.23 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 |
Costa Rica