| 8. Jornada | 25.08.2019 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 | ||||
| 9. Jornada | 01.09.2019 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 10. Jornada | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.09.2019 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 12. Jornada | 14.09.2019 | LD Alajuelense | - | Guadalupe | 2:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 19.09.2019 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 2:4 | ||||
| 17. Jornada | 11.10.2019 | Guadalupe | - | La U Universitarios | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 17.10.2019 | Guadalupe | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 19. Jornada | 20.10.2019 | Jicaral | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.10.2019 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.11.2019 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:2 | |
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