| 19. Jornada | 14.02.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 20. Jornada | 22.02.1999 | Olympiacos | - | Veria FC | 5:0 | ||||
| 27. Jornada | 25.04.1999 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 32. Jornada | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:2 | |
|||
| 33. Jornada | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 1:4 | |
Ghana