| 11. Jornada | 11.12.1999 | PS Kalamata | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | ||||
| 13. Jornada | 28.12.1999 | PS Kalamata | - | AO Kavala | 3:2 | ||||
| 17. Jornada | 31.01.2000 | PS Kalamata | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.04.2000 | Panionios GSS | - | PS Kalamata | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Apollon Smyrnis | - | PS Kalamata | 1:2 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 |
Grecia