| 3. Jornada | 04.08.2019 | FK Čukarički | - | Radnik Surdulica | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 17.08.2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 28.08.2019 | FK Rad Beograd | - | FK Čukarički | 2:3 | ||||
| 7. Jornada | 01.09.2019 | FK Čukarički | - | Radnički Niš | 1:0 | ||||
| 8. Jornada | 14.09.2019 | FK Voždovac | - | FK Čukarički | 2:2 | ||||
| 11. Jornada | 05.10.2019 | FK Čukarički | - | FK Javor | 2:0 | ||||
| 12. Jornada | 18.10.2019 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 0:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 27.10.2019 | FK Inđija | - | FK Čukarički | 1:3 | ||||
| 17. Jornada | 23.11.2019 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:0 |
Serbia