| 2. Jornada | 24.08.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:4 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Vukovar 91 | 1:1 |  |
|||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 3:3 | |
|||
| 6. Jornada | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | |
|||
| 8. Jornada | 02.10.1999 | HNK Cibalia | - | Hrvatski Dragovoljac | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 12.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:5 | ||||
| 10. Jornada | 15.10.1999 | Croatia Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 5:0 | |
|||
| 11. Jornada | 23.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Varteks | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | HNK Rijeka | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | |
|||
| 31. Jornada | 06.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Cibalia | 2:1 | |
|||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | NK Zagreb | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Rijeka | 0:1 |
Croacia