| 1. Jornada | 29.09.2019 | Doxa Dramas FC | - | AE Karaiskakis | 2:3 | ||||
| 3. Jornada | 03.11.2019 | Panachaiki GE | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 10.11.2019 | AE Karaiskakis | - | Levadiakos | 1:1 | ||||
| 5. Jornada | 17.11.2019 | Ergotelis | - | AE Karaiskakis | 4:2 | ||||
| 6. Jornada | 24.11.2019 | AE Karaiskakis | - | PAE Chania | 0:0 |  |
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| 7. Jornada | 01.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Apollon Pontou | 2:1 |  |
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| 8. Jornada | 08.12.2019 | Apollon Smyrnis | - | AE Karaiskakis | 1:2 | |
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| 9. Jornada | 15.12.2019 | AE Karaiskakis | - | Platanias Chanion | 4:2 | |
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| 10. Jornada | 22.12.2019 | PAS Giannina | - | AE Karaiskakis | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 02.02.2020 | Levadiakos | - | AE Karaiskakis | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.02.2020 | AE Karaiskakis | - | Ergotelis | 3:0 | ||||
| 17. Jornada | 16.02.2020 | PAE Chania | - | AE Karaiskakis | 5:1 | ||||
| 18. Jornada | 22.02.2020 | Apollon Pontou | - | AE Karaiskakis | 1:3 | |
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| 19. Jornada | 01.03.2020 | AE Karaiskakis | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 20. Jornada | 06.03.2020 | Platanias Chanion | - | AE Karaiskakis | 1:0 |
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