| Grupo F | 15.07.2023 | Kilmarnock FC | - | Annan Athletic | 3:0 | ||||
| Grupo F | 22.07.2023 | Dunfermline Athletic | - | Kilmarnock FC | 0:2 | ||||
| Grupo F | 26.07.2023 | Kilmarnock FC | - | Raith Rovers | 4:5 pn. | ||||
| Grupo F | 29.07.2023 | Albion Rovers | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| Octavos de final | 20.08.2023 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 26.09.2023 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 1:2 |
Escocia