| Grupo A | 16.09.1998 | Oporto | - | Olympiacos | 2:2 | ||||
| Grupo A | 30.09.1998 | Olympiacos | - | Croatia Zagreb | 2:0 | ||||
| Grupo A | 21.10.1998 | Olympiacos | - | AFC Ajax | 1:0 | ||||
| Grupo A | 04.11.1998 | AFC Ajax | - | Olympiacos | 2:0 |  |
|||
| Grupo A | 25.11.1998 | Olympiacos | - | Oporto | 2:1 | ||||
| Grupo A | 09.12.1998 | Croatia Zagreb | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| Cuartos de final | 03.03.1999 | Juventus | - | Olympiacos | 2:1 | ||||
| Cuartos de final | 17.03.1999 | Olympiacos | - | Juventus | 1:1 |
Grecia