| 1. Jornada | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 2. Jornada | 26.09.1999 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
| 4. Jornada | 15.10.1999 | AO Kavala | - | Olympiacos | 0:5 | ||||
| 7. Jornada | 08.11.1999 | Olympiacos | - | PAOK Saloniki | 4:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 15.11.1999 | AEK Athen | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 29.11.1999 | Olympiacos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 | ||||
| 10. Jornada | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiacos | 3:4 | ||||
| 11. Jornada | 12.12.1999 | Olympiacos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 26.03.2000 | Olympiacos | - | Panathinaikos | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 03.04.2000 | Ethnikos Asteras | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Olympiacos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 32. Jornada | 14.05.2000 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Olympiacos | - | Panachaiki GE | 5:1 |
Grecia