| 1. Jornada | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
| 10. Jornada | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 |  |
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| 12. Jornada | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 |
Bulgaria