| 1. Jornada | 15.01.2023 | CS Herediano | - | Guadalupe | 1:0 |  |
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| 3. Jornada | 26.01.2023 | Sporting FC | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 30.01.2023 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 5:1 | ||||
| 6. Jornada | 08.02.2023 | Municipal Grecia | - | Guadalupe | 3:4 |  |
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| 7. Jornada | 13.02.2023 | Guadalupe | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 31.03.2023 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 3:2 | |
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| 16. Jornada | 04.04.2023 | Puntarenas FC | - | Guadalupe | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 11.04.2023 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 1:1 | |
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| 18. Jornada | 16.04.2023 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| 19. Jornada | 20.04.2023 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 2:3 | ||||
| 20. Jornada | 23.04.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| 21. Jornada | 30.04.2023 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 1:3 | ||||
| 22. Jornada | 07.05.2023 | Guadalupe | - | LD Alajuelense | 3:2 |
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