| 1. Jornada | 24.08.2019 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 14.09.2019 | Olympiacos | - | Volos NFC | 5:0 | ||||
| 4. Jornada | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 07.12.2019 | Panetolikos | - | Olympiacos | 0:3 | ||||
| 14. Jornada | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiacos | 0:5 | ||||
| 24. Jornada | 15.02.2020 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 23.02.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2020 | Olympiacos | - | Panetolikos | 2:0 |
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