| 1. Jornada | 05.01.2014 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:5 |  |
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| 2. Jornada | 11.01.2014 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 3. Jornada | 16.01.2014 | Ñublense | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 25.01.2014 | Unión La Calera | - | Rangers | 3:1 | ||||
| 5. Jornada | 01.02.2014 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 0:2 | ||||
| 6. Jornada | 08.02.2014 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 0:1 | |
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| 7. Jornada | 15.02.2014 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 8. Jornada | 23.02.2014 | Santiago Wanderers | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.03.2014 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 2:3 | |
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| 10. Jornada | 09.03.2014 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:5 | ||||
| 11. Jornada | 19.03.2014 | Everton | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 12. Jornada | 23.03.2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 29.03.2014 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 06.04.2014 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 | |
|||
| 15. Jornada | 13.04.2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 20.04.2014 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:6 | ||||
| 17. Jornada | 26.04.2014 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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