| 13. Jornada | 25.04.2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 |  |
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| 14. Jornada | 30.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Santa Fe | 2:1 | |
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| 15. Jornada | 03.05.2009 | Envigado FC | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 10.05.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 14.05.2009 | Deportivo Pereira | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | |
Colombia