| 1. Jornada | 29.08.1999 | US Lecce | - | Milan | 2:2 |  |
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| 2. Jornada | 12.09.1999 | Milan | - | AC Perugia | 3:1 |  |
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| 4. Jornada | 25.09.1999 | Milan | - | Bolonia | 4:0 | |
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| 5. Jornada | 03.10.1999 | Lazio | - | Milan | 4:4 | ||||
| 6. Jornada | 17.10.1999 | Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 31.10.1999 | Hellas Verona | - | Milan | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 07.11.1999 | Milan | - | AC Venezia | 3:0 | |
|||
| 10. Jornada | 21.11.1999 | Juventus | - | Milan | 3:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.11.1999 | Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| 14. Jornada | 19.12.1999 | Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 06.01.2000 | Piacenza Calcio | - | Milan | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 09.01.2000 | Milan | - | Roma | 2:2 | ||||
| 26. Jornada | 19.03.2000 | AC Venezia | - | Milan | 1:0 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | Parma AC | - | Milan | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 09.04.2000 | Milan | - | Fiorentina | 1:1 | |
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| 30. Jornada | 16.04.2000 | Torino | - | Milan | 2:2 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Reggina Calcio | - | Milan | 1:2 | ||||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 33. Jornada | 07.05.2000 | Roma | - | Milan | 1:1 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Milan | - | Udinese | 4:0 | |
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