| Primera etapa | 18.09.2008 | Borac Čačak | - | AFC Ajax | 1:4 | ||||
| Grupo F | 23.10.2008 | Aston Villa | - | AFC Ajax | 2:1 | ||||
| Grupo F | 27.11.2008 | Hamburgo | - | AFC Ajax | 0:1 |  |
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| Grupo F | 17.12.2008 | AFC Ajax | - | Slavia Praga | 2:2 | ||||
| Tercera ronda | 19.02.2009 | Fiorentina | - | AFC Ajax | 0:1 | ||||
| Tercera ronda | 26.02.2009 | AFC Ajax | - | Fiorentina | 1:1 | |
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| Octavos de final | 12.03.2009 | Marsella | - | AFC Ajax | 2:1 |  |
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| Octavos de final | 18.03.2009 | AFC Ajax | - | Marsella | 2:2 pró. |
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