| 1. Jornada | 10.08.1999 | Hertha II | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha II | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.1999 | Hertha II | - | Stahl Eisenhüttenstadt | 1:0 |  |
|||
| 4. Jornada | 24.08.1999 | BFC Dynamo | - | Hertha II | 4:1 | ||||
| 6. Jornada | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha II | 2:1 | ||||
| 7. Jornada | 12.09.1999 | Hertha II | - | TeBe Berlin II | 3:2 | |
|||
| 9. Jornada | 24.09.1999 | Hertha II | - | FSV Zwickau | 4:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 06.11.1999 | Dynamo Dresden | - | Hertha II | 2:3 | ||||
| 16. Jornada | 05.12.1999 | Hertha II | - | Lok Altmark Stendal | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 11.12.1999 | Erzgebirge Aue | - | Hertha II | 2:1 | |
Alemania