| 2. Jornada | 17.08.2019 | Vitória Setúbal [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 24.08.2019 | Os Belenenses [Juvenil] | - | CD Tondela [Juvenil] | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 21.09.2019 | Amora FC [Juvenil] | - | Os Belenenses [Juvenil] | 3:1 | ||||
| 19. Jornada | 11.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | Benfica [Juvenil] | 0:3 | ||||
| 20. Jornada | 18.01.2020 | Os Belenenses [Juvenil] | - | União Leiria [Juvenil] | 6:0 |
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