| 3. Jornada | 08.09.2019 | Vis Pesaro | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 15.09.2019 | Sambenedettese | - | Arzignano Valchiampo | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 22.09.2019 | Fermana FC | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 25.09.2019 | Sambenedettese | - | Modena FC | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 29.09.2019 | Ravenna Calcio | - | Sambenedettese | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 06.10.2019 | Sambenedettese | - | Piacenza Calcio | 4:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2019 | Cesena FC | - | Sambenedettese | 1:3 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2019 | Calcio Padova | - | Sambenedettese | 2:0 |  |
|||
| 13. Jornada | 03.11.2019 | Reggio Audace FC | - | Sambenedettese | 2:1 | ||||
| 15. Jornada | 17.11.2019 | FC Südtirol | - | Sambenedettese | 3:0 |  |
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| 18. Jornada | 09.12.2019 | Sambenedettese | - | AS Gubbio | 2:0 | ||||
| 22. Jornada | 18.01.2020 | Sambenedettese | - | Vis Pesaro | 0:1 | ||||
| 20. Jornada | 22.01.2020 | Sambenedettese | - | Alma Juventus Fano | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 26.01.2020 | Arzignano Valchiampo | - | Sambenedettese | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 09.02.2020 | Modena FC | - | Sambenedettese | 1:0 |
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