| Primera | 12.02.21 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 17.10.21 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| Primera | 02.11.21 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| Primera | 04.06.22 | Deportivo Maldonado | - | Albion | 0:0 | ||||
| Primera | 23.04.23 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 09.07.23 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:3 |  |
|||
| Primera | 06.10.24 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 2:2 | ||||
| Primera | 27.11.24 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | |
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