| 1. Jornada | 06.02.2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 11.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 4. Jornada | 26.02.2023 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| 5. Jornada | 05.03.2023 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 13.03.2023 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |  |
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| 7. Jornada | 18.03.2023 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 |  |
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| 10. Jornada | 08.04.2023 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
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| 11. Jornada | 18.04.2023 | La Luz | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | ||||
| 12. Jornada | 23.04.2023 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 13. Jornada | 30.04.2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 3:2 |  |
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| 14. Jornada | 07.05.2023 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 4:2 | ||||
| 15. Jornada | 13.05.2023 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 0:0 |
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