| 1. Jornada | 19.08.2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 27.08.2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 04.09.2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 |  |
|||
| 4. Jornada | 08.10.2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 14.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Jornada | 19.10.2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 06.11.2023 | Deportivo Maldonado | - | Danubio | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 12.11.2023 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | |
|||
| 14. Jornada | 03.12.2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 06.12.2023 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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