| 20. Jornada | 10.12.2023 | CSKA 1948 Sofia | - | FK Krumovgrad | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 29.03.2024 | Arda Kardzhali | - | FK Krumovgrad | 1:1 |  |
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| 27. Jornada | 03.04.2024 | FK Krumovgrad | - | Hebar Pazardzhik | 3:2 | |
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| 28. Jornada | 08.04.2024 | Botev Vratsa | - | FK Krumovgrad | 0:0 | |
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| 30. Jornada | 19.04.2024 | FK Krumovgrad | - | Slavia Sofia | 2:0 |
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