| 3. Jornada | 12.09.2009 | Olympiacos | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 17.10.2009 | Olympiacos | - | Asteras Tripolis | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.10.2009 | Olympiacos | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 31.10.2009 | Atromitos | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 13. Jornada | 05.12.2009 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:1 |  |
|||
| 14. Jornada | 13.12.2009 | Olympiacos | - | Panthrakikos | 3:0 |  |
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| 15. Jornada | 20.12.2009 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 1:0 | ||||
| 16. Jornada | 06.01.2010 | Olympiacos | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 17. Jornada | 10.01.2010 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 2:1 | |
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