| 1. Jornada | 18.09.1999 | AO Proodeftiki | - | Olympiacos | 0:3 |  |
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| 9. Jornada | 29.11.1999 | Olympiacos | - | Ethnikos Asteras | 5:0 |  |
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| 11. Jornada | 12.12.1999 | Olympiacos | - | Paniliakos Pyrgos | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 22.12.1999 | Olympiacos | - | PS Kalamata | 4:1 | |
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| 14. Jornada | 09.01.2000 | Olympiacos | - | Aris Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 16.01.2000 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 23.01.2000 | Olympiacos | - | Skoda Xanthi | 3:2 | |
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| 17. Jornada | 29.01.2000 | Panachaiki GE | - | Olympiacos | 0:2 | ||||
| 27. Jornada | 12.04.2000 | Olympiacos | - | Iraklis Saloniki | 1:0 | |
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| 28. Jornada | 16.04.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Olympiacos | 0:3 | |
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| 29. Jornada | 23.04.2000 | PS Kalamata | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 03.05.2000 | Olympiacos | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 31. Jornada | 08.05.2000 | Aris Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | |
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| 33. Jornada | 21.05.2000 | Skoda Xanthi | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 28.05.2000 | Olympiacos | - | Panachaiki GE | 5:1 | |
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Brasil