| 1. Jornada | 12.01.2020 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 | ||||
| 4. Jornada | 24.01.2020 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 26.01.2020 | Jicaral | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 29.01.2020 | Municipal Grecia | - | Jicaral | 1:0 |  |
|||
| 9. Jornada | 12.02.2020 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 0:3 | ||||
| 13. Jornada | 04.03.2020 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 14. Jornada | 08.03.2020 | Limón FC | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 15.03.2020 | Jicaral | - | Santos de Guápiles | 6:2 | ||||
| 16. Jornada | 21.05.2020 | AD San Carlos | - | Jicaral | 0:1 |  |
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| 18. Jornada | 27.05.2020 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 4:2 | |
|||
| 19. Jornada | 30.05.2020 | Jicaral | - | La U Universitarios | 5:0 | ||||
| 20. Jornada | 04.06.2020 | Deportivo Saprissa | - | Jicaral | 2:2 | ||||
| 21. Jornada | 07.06.2020 | Guadalupe | - | Jicaral | 1:1 |
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